Mentol deyince insanin aklina genelde ya sakiz ya da kagit mendil gelmekte. Ve bir de mentolün insanin icine verdigi serinlik ve ferahlik duygusu. Tabi tiryakilar icin de mentollü sigara.

Benimse aklima (nedense), yaptigim ilk organik deney (bir de yapmaya calistigim ilk organik deney var ki sonu facianin esiginden dönmüstü, ayri bir hikaye konusu) olan bir yükseltgenme tepkimesi gelmekte.

"Mentol'ün, Menton a yükseltgenmesi".

Daha dün gibi aklimda. Mart 1995. ODTÜ, organik kati. Lab-254. Peter Panterin labi ama o zamanlar o yok. Var ama yok. :). Sakizlarda cignedigim, mendilleriyle burnumu sildigim mentolün, kiloluk bir kutuda saf saf ve beyaz kristaller halinde bana bakmasi beni oldukca sasirtmisti. Cazipti bir yandan da. Cünkü yükseltgenen madde mentoldü. Öyle böyle basit bir molekülün degil, Mentol'ün yükseltgenmesi. 2,3-dimetil hekzanol'ün ya da, 1-fenil etanolun degil. Günlük hayatta cok karsimiza cikan bir molekülle deney yapmanin cazibesini sanirim bilenler bilir. Herneyse, sonucta basarili bir tepkime olmus, mentolden bu kez sivi ama benzer kokuya sahip olan menton elde etmistik.

Mentol, nane esansindan elde edilen, organik bir alkol. Mentolun 3 tane stereojenik merkeze sahip olmasi bircok stereokimyasal izomerinin olmasina neden olmakla birlikte, dogal olani yukarida cizimi bulunan (-)-L halidir.
Mentol, viks olarak bilinen ve solunum yollari agrilarinda ve tahrisatlarinda kullanilan kremin icinde bulunan baslica aktif maddelerdendir. Lokal anestezi özelligine de sahip olan mentol, kas agrisi, eklem burkulmalari gibi durumlarda kullanilan bazi kremlerin icerisinde de bulunur.

Gerek sakiz olarak agzimida cignedigimizde gerekse krem olarak, burnumuza, boynumuza sagimiza solumuza sürdügümüzde verdigi serinlik ve ferahlik hissinin sebebi ise, kolonyanin verdigi buharlasak sogutma serinlik hissinin disinda mentolün, dilimizdeki ve derimizdeki ısı reseptörleri ile etkilesime girip, soguk hissinin olusmasina neden olmasidir. Yani bu serinlik hissi fizyolojik olarak, vücutla etkilesime girerek gerceklesmektedir. Aci biberin dudagimizi ve baska yerlerimizi yakmasiyla benzerlik tasiyan bu islemin süreklilik göstermesi durumunda reseptörler bir süreligine hassasligini kaybetmekte ve biz de mentollü sakizi uzunca süre cigneyebilmekte, derimize sürdügümüz krem yüzünden serinlik yerine, donuyor (dönüyor degil) hissine kapilmamaktayiz.

Mentolun olusturdugu bu serinlik hissinin, tam olarak nasil bir mekanizma ile gerceklestigi bilinmemekle birlikte bu konu ile ilgili yapilan bir cok arastirma mevcut. Ve bu arastirmalar isiginda mentolden daha cok serinlik saglayan baska yapilarda bircok molekül bulunmustur. Hatta, bu konu tipki yapay tatlandiricilara (Aspartam, sakkarin)ve aci biberdeki Skovil'e benzer bir sekilde bir skalaya uydurularak, mentolun baz alindigi bir birim olusmustur. Mentolun serinletme katsayisini 100 ya da 1 kabul ederek, diger bircok dogal ya da sentetik mentol benzeri ya da olmayan moleküllerin serinletme katsayilarina ulasmak mümkün [1].

Serinlik saglayan moleküllerden bazilarinin ise böcek kovucu etki gösterdigi bulunmus ve bir tasla iki kus vurularak, bu ürünlerden bazilari patentlenerek satisa cikarilmistir. Yaklasik üc yil önce de Alman kimyager Thomas Hoffmann, mentolden 35 kat daha serinlik hissi veren ve Malt'dan izole edilebilen asagidaki furan türevini, nane kokusuna sahip olmayan en fazla serinlik hissi veren dogal molekül ünvani ile bulmustur [2].

Ancak gectigimiz yil yapilan Society of Flavor Chemists toplantisinda, Hoffmann in bu bilesiginin gercekte cok daha düsün serinletme degerine sahip oldugunu iddia edilmistir. Bunun sebebi olarak da Hoffmann'in, buldugu bilesigin serinletme degerini, genel olarak kabul gören, "gercek serinletme kuvveti" cinsinden degil de, mentolün en düsük serinletme hissi olusturabilecek esik miktarlarini, kendi bilesikleri ile karsilastirarak bulmus olmasi, ifade edilmistir [1].

Gercek nedir tam olarak bilemeyecegim ama görünen o ki, serinlik hissi olusturan moleküllere olan ilgi gün gectikce artmakta ve her gecen gün bir cok yeni molekül bulunmaktadir.

Mentol ve diger stereoizomerleri ile ilgili daha detayli bilgiyi buradan pdf formatinda ulasabilirsiniz.

[1] http://www.leffingwell.com/cooler_than_menthol.htm
[2] Ottinger, H., T. Soldo & T. Hoffmann, J. Agric. Food Chem.2001, 49, 5383-5390.